Двоичные данные Python POST

в основном то, что вы делаете правильно. Глядя на документы redmine, с которыми вы связаны, кажется, что суффикс после точки в url обозначает тип размещенных данных (.JSON для данных JSON, .xml для XML), который согласуется с ответом, который вы получаете -Processing by AttachmentsController#upload as XML. Я думаю, что есть ошибка в документах и двоичных данных, вы должны попробовать использовать http://redmine/uploads url вместо http://redmine/uploads.xml.

кстати, я настоятельно рекомендую очень хороший и очень популярный запросы библиотека для http в Python. Это намного лучше. чем то, что находится в стандартном lib (urllib2). Он также поддерживает аутентификацию, но я пропустил ее для краткости здесь.

import requests

data = open('./x.png', 'rb').read()
res = requests.post(url='http://httpbin.org/post',
                    data=data,
                    headers={'Content-Type': 'application/octet-stream'})

# let's check if what we sent is what we intended to send...
import json
import base64

assert base64.b64decode(res.json()['data'][len('data:application/octet-stream;base64,'):]) == data

обновление

чтобы узнать, почему это работает с запросами, но не с urllib2, мы должны изучить разницу в том, что отправляется. Чтобы увидеть это, я отправляю трафик на HTTP proxy (Fiddler), работающий на порту 8888:

Использование Запросов

import requests

data = 'test data'
res = requests.post(url='http://localhost:8888',
                    data=data,
                    headers={'Content-Type': 'application/octet-stream'})

мы видим

POST http://localhost:8888/ HTTP/1.1
Host: localhost:8888
Content-Length: 9
Content-Type: application/octet-stream
Accept-Encoding: gzip, deflate, compress
Accept: */*
User-Agent: python-requests/1.0.4 CPython/2.7.3 Windows/Vista

test data

и используя urllib2

import urllib2

data = 'test data'    
req = urllib2.Request('http://localhost:8888', data)
req.add_header('Content-Length', '%d' % len(data))
req.add_header('Content-Type', 'application/octet-stream')
res = urllib2.urlopen(req)

мы

POST http://localhost:8888/ HTTP/1.1
Accept-Encoding: identity
Content-Length: 9
Host: localhost:8888
Content-Type: application/octet-stream
Connection: close
User-Agent: Python-urllib/2.7

test data

Я не вижу никаких различий, которые оправдывали бы различное поведение, которое вы наблюдаете. Сказав, что это не редкость для http-серверов для проверки User-Agent заголовок и варьировать поведение в зависимости от его значения. Попробуйте изменить заголовки, отправленные запросами один за другим, делая их такими же, как те, которые отправляются urllib2, и посмотреть, когда он перестает работать.