есть несколько вопросов,которые вам нужно решить.

MKMapView и аннотации

во-первых, надо понимать как MKMapView отображает вид аннотации из аннотации. Есть

1. MKMapView-отображает карту и управляет аннотациями.
2. MKMapViewDelegate-вы возвращаете данные из определенных функций в MKMapView.
3. MKAnnotation - содержит данные о местоположении на карте.
4. MKAnnotationView - отображает аннотацию.

An MKAnnotation содержит данные, расположение на карте. Вы создаете эти данные и передаете их MKMapView. В какой-то момент в будущем, когда представление карты будет готово к отображению аннотации, оно перезвонит делегату и попросит его создать MKAnnotationView на MKAnnotation. Делегат создает и возвращает представление, а представление карты отображает его. Вы указываете делегата в раскадровке или в коде, например mapView.delegate = self.

расположение

отслеживание местоположения пользователей осложняется:

1. разрешение требуется от пользователя, прежде чем отслеживание местоположения включено.
2. существует задержка после того, как пользователь позволяет отслеживать, пока местоположение пользователя не будет доступно.
3. службы определения местоположения могут даже быть включены.

ваш код должен иметь дело с авторизацией путем проверки CLLocationManager.authorizationStatus и осуществляет CLLocationManagerDelegate методы.

обратите внимание, что использовать requestWhenInUseAuthorization требуется запись для NSLocationWhenInUseUsageDescription на Info.plist

пример

пример проекта на GitHub.

import UIKit
import MapKit
import CoreLocation

class ViewController: UIViewController, MKMapViewDelegate, CLLocationManagerDelegate {

    // Instance of location manager. 
    // This is is created in viewDidLoad() if location services are available.
    var locationManager: CLLocationManager?

    // Last location made available CoreLocation.
    var currentLocation: MKUserLocation? {
        didSet {
            // Hide the button if no location is available.
            button.hidden = (currentLocation == nil)
        }
    }

    // Date formatter for formatting dates in annotations.
    // We use a lazy instance so that it is only created when needed.
    lazy var formatter: NSDateFormatter = {

        let formatter = NSDateFormatter()
        formatter.timeStyle = NSDateFormatterStyle.ShortStyle
        formatter.dateStyle = NSDateFormatterStyle.ShortStyle
        return formatter
    }()

    @IBOutlet var button: UIButton!
    @IBOutlet var mapView: MKMapView!

    override func viewDidLoad() {

        super.viewDidLoad()

        mapView.delegate = self

        // Track the user's location if location services are enabled.
        if CLLocationManager.locationServicesEnabled() {

            locationManager = CLLocationManager()
            locationManager?.delegate = self
            locationManager?.desiredAccuracy = kCLLocationAccuracyBest

            switch CLLocationManager.authorizationStatus() {

            case .AuthorizedAlways, .AuthorizedWhenInUse:
                // Location services authorised.
                // Start tracking the user.
                locationManager?.startUpdatingLocation()
                mapView.showsUserLocation = true

            default:
                // Request access for location services.
                // This will call didChangeAuthorizationStatus on completion. 
                locationManager?.requestWhenInUseAuthorization()
            }
        }
    }

    //
    // CLLocationManagerDelegate method
    // Called by CLLocationManager when access to authorisation changes.
    //
    func locationManager(manager: CLLocationManager, didChangeAuthorizationStatus status: CLAuthorizationStatus) {

        switch status {

        case .AuthorizedAlways, .AuthorizedWhenInUse:
            // Location services are authorised, track the user.
            locationManager?.startUpdatingLocation()
            mapView.showsUserLocation = true

        case .Denied, .Restricted:
            // Location services not authorised, stop tracking the user.
            locationManager?.stopUpdatingLocation()
            mapView.showsUserLocation = false
            currentLocation = nil

        default:
            // Location services pending authorisation.
            // Alert requesting access is visible at this point.
            currentLocation = nil
        }
    }

    //
    // MKMapViewDelegate method
    // Called when MKMapView updates the user's location.
    //
    func mapView(mapView: MKMapView, didUpdateUserLocation userLocation: MKUserLocation) {

        currentLocation = userLocation
    }

    @IBAction func addButtonTapped(sender: AnyObject) {

        guard let coordinate = currentLocation?.coordinate else {
            return
        }

        let reportTime = NSDate()
        let formattedTime = formatter.stringFromDate(reportTime)

        let annotation = MKPointAnnotation()
        annotation.title = "Annotation Created"
        annotation.subtitle = formattedTime
        annotation.coordinate = coordinate

        mapView.addAnnotation(annotation)
    }

    //
    // From Bhoomi's answer. 
    //
    // MKMapViewDelegate method
    // Called when the map view needs to display the annotation.
    // E.g. If you drag the map so that the annotation goes offscreen, the annotation view will be recycled. When you drag the annotation back on screen this method will be called again to recreate the view for the annotation.
    //
    func mapView(mapView: MKMapView, viewForAnnotation annotation: MKAnnotation) -> MKAnnotationView? {

        guard !annotation.isKindOfClass(MKUserLocation) else {

            return nil
        }

        let annotationIdentifier = "AnnotationIdentifier"

        var annotationView = mapView.dequeueReusableAnnotationViewWithIdentifier(annotationIdentifier)

        if annotationView == nil {
            annotationView = MKAnnotationView(annotation: annotation, reuseIdentifier: annotationIdentifier)
            annotationView!.rightCalloutAccessoryView = UIButton(type: .DetailDisclosure)
            annotationView!.canShowCallout = true
        }
        else {
            annotationView!.annotation = annotation
        }

        annotationView!.image = UIImage(named: "smile")

        return annotationView

    }
}

проверьте изображение.png в вашем проекте или активах.xcassets

 func mapView(mapView: MKMapView, viewForAnnotation annotation: MKAnnotation) -> MKAnnotationView? {

         guard !annotation.isKindOfClass(MKUserLocation) else {
                return nil
            }

            let annotationIdentifier = "AnnotationIdentifier"

            var annotationView = mapView.dequeueReusableAnnotationViewWithIdentifier(annotationIdentifier)
            if annotationView == nil {
                annotationView = MKAnnotationView(annotation: annotation, reuseIdentifier: annotationIdentifier)
        annotationView.rightCalloutAccessoryView = UIButton(type: .DetailDisclosure)
                annotationView!.canShowCallout = true
            }
            else {
                annotationView!.annotation = annotation
            }

            annotationView!.image = UIImage(named: "image.png")

            return annotationView

        }

делать, как следовать может быть работа для вас.

1) Создайте пользовательский класс для Pin-кода аннотации.

class CustomPointAnnotation: MKPointAnnotation {
    var imageName: UIImage!
}

2)определить переменную, как показано ниже.

var locationManager = CLLocationManager()

3) вызов метода ниже в viewDidLoad()

  func checkLocationAuthorizationStatus() {
        if CLLocationManager.authorizationStatus() == .AuthorizedAlways {
            map.showsUserLocation = false
        } else {
            locationManager.requestWhenInUseAuthorization()
        }
    }

4) Поставить ниже код в viewWillAppear()

    self.map.delegate = self
    locationManager.desiredAccuracy = kCLLocationAccuracyBest
    locationManager.requestAlwaysAuthorization()
    locationManager.delegate = self
    dispatch_async(dispatch_get_main_queue(),{
        self.locationManager.startUpdatingLocation()
    })

5) наиболее важная реализация ниже метода.

 func mapView(mapView: MKMapView, viewForAnnotation annotation: MKAnnotation) -> MKAnnotationView? {
        if !(annotation is CustomPointAnnotation) {
            return nil
        }

        let reuseId = "Location"

        var anView = mapView.dequeueReusableAnnotationViewWithIdentifier(reuseId)
        if anView == nil {
            anView = MKAnnotationView(annotation: annotation, reuseIdentifier: reuseId)
            anView!.canShowCallout = true
        }
        else {
            anView!.annotation = annotation
        }
        let cpa = annotation as! CustomPointAnnotation
        anView!.image = cpa.imageName

        return anView
    } 

6) выполните код ниже, где вы получили пользовательский pin-код

   let strLat = "YOUR LATITUDE"
   let strLon = "YOUR LONGITUDE"
   let info = CustomPointAnnotation()
   info.coordinate = CLLocationCoordinate2DMake(strLat.toDouble()!,strLon.toDouble()!)
   info.imageName = resizedImage
   info.title = dict!["locationName"]! as? String
   self.map.addAnnotation(info)

из кода и в соответствии с руководством MapKit ваш код выглядит правильно. Я думаю, что это может быть эта строка annotationView.image = UIImage(named: "image.png")

есть ли шанс, что image.png может быть неправильное имя изображения или не добавлено в проект при компиляции? Также просто FYI, если вы используете .xcassets, вам не нужно добавлять .png.

As annotationView.image является необязательным, когда изображение UIImage(named: "image.png") равно нулю, он не будет сбой, но просто визуализировать изображение pin по умолчанию.

если это не проблема, пожалуйста, предоставьте больше информации о шагах отладки, которые Вы предприняли, чтобы остальные из нас могли лучше понять и помочь вам. Ура =)